Cassano wechselte in der Winterpause der Saison 1999/2000 aus der ersten argentinischen Liga zum Dresdner SC. In zweieinhalb Jahren absolvierte der Defensivmann insgesamt 57 Partien für die Rothemden. Nach Streitigkeiten über ausstehende Gehaltszahlungen wurde der Spieler in der Saison 2001/2002 in der Rückrunde suspendiert und kehrte anschließend nach Argentinien zurück.